El Bailío generalmente no habitaba en Lora, aunque aquí tuviera unas casas principales. El caballero que poseía esta dignidad prefería cerca de la cúspide del poder en Malta o en la Corte, o cumpliendo con sus obligaciones militares, si bien solía venir para tomar posesión, cuando no lo hacía por poderes, o en ocasiones señaladas, venida que se aprovechaba para que confirmara bajo juramento los privilegios, franquezas, exenciones, preeminencias, ordenanzas, buenos usos y costumbres, y libertades, que la Villa tenía. Sin embargo, no es raro encontrar algún caso de venida y permanencia del Bailío en Lora. Tal fue el de don freyJuan de Barrientes de Salazar, que tuvo el honor de recibir a Felipe II en Lora el 28 de abril de 1570.

Asimismo, en 1577, el tercer bailío, don Fernando de Alarcón, hacía para él y sus sucesores una sepultura en la iglesia mayor de Nuestra Señora Santa María, que aún se conserva en el presbiterio de la misma. Caso distinto fue frey Antonio Maldonado, bailío en 1586, que sigue la norma habitual de no residir en Lora y vivir en otros lugares. Algo parecido ocurre con el bailío don Francisco de Valencia, aunque sabemos al menos de una entrada suya en Lora en 1593. Su sobrino Jerónimo de Valencia, del hábito media cruz de San Juan, que fue administrador del bailiaje de Lora, firmó en 1610 la escritura de patronato del desaparecido Convento de la Veracruz y del Señor San José de PP. Mercedarios descalzos, debiéndose también a él la fundación pocos años después del Convento de la Inmaculada Concepción de María, cuna de la Descalcez femenina de la Orden de la Merced. A frey don Pedro González de Mendoza, octavo bailío de Lora, se debe la construcción hacia 1620 de una panera o granero, con cuerpo superior y sótano abovedado, para recoger el trigo y la cebada del Bailiaje. Levantado en el lugar que ocupaban unos cuartos de las casas principales, este edificio ha sido objeto de rehabilitación y convertido en Sala Municipal de Exposiciones.